Kısa vadede, Lee'nin seçim zaferi şaşırtıcı olmadı, çünkü kamuoyu yoklamalarında kesin bir şekilde önde gidiyordu ve Güney Kore sağı, Başkan Yoon Suk-yeol'un geçen yıl sıkıyönetim ilan etme yönündeki kader kararından sonra derin bir şekilde bölünmüşti.

Ancak Lee'nin başkanlığa giden yolu hiç de kolay olmadı. Uzun zamandır tartışmalı bir politikacıydı ve yıllar boyunca şiddet ve hatta yolsuzluk suçlamaları Lee'yi takip etti.

Lee aşırı yoksulluk içinde büyüdü ve Güney Kore'deki yoksullara yardım etme arzusundan sık sık bahsetti. Gençken okulu bıraktı ve ailesini geçindirmek için Seul yakınlarındaki Seongnam şehrine taşındı. 15 yaşındayken bir fabrikada çalışırken yaralandı ve o zamandan beri sol kolunu kullanamıyor.

Lee çalışırken gece okuluna gitti ve 1982'de Seul'deki Chung-Ang Üniversitesi hukuk fakültesine kabul edildi. Dört yıl sonra baroya kabul edildi. Lee, bir avukat olarak, iş yeri kazalarında yaralanan işçiler ve apartmanlarından tahliye edilmekle karşı karşıya kalan kiracılar da dahil olmak üzere işçi sınıfı insanları için çeşitli davalar üstlendi.

Lee, 2006'da siyasete girdi ancak 2010'da Seongnam belediye başkanı seçilmeden önce sınırlı bir başarı elde etti. Sekiz yıl sonra, başkent Seul'ü çevreleyen Gyeonggi Eyaletinin belediye başkanı seçildi. Bu pozisyonda, koronavirüs salgını sırasında eyaletin tüm sakinlerinin hükümet yardımı almasını talep ettiğinde önemli bir popülerlik kazandı.